Atomistica WORKSHOPS

Nauka za budućnost

Od atoma do svojstava: uvod u atomističke proračune

Zadatak 4

Uticaj funkcionalnih grupa na elektronsku strukturu molekula

Uvod

U ovom zadatku ispituje se kako različite funkcionalne grupe utiču na elektronsku strukturu molekula na bazi benzena. Funkcionalne grupe su specifični delovi molekula koji određuju njegova hemijska i fizička svojstva. One mogu menjati raspodelu elektronske gustine unutar molekula, a samim tim i njegovu reaktivnost, stabilnost i interakcije sa drugim sistemima.

Da bi se jasno uočio uticaj funkcionalnih grupa, u ovom zadatku su odabrani molekuli koji imaju istu osnovu – benzenski prsten, ali se razlikuju po jednoj funkcionalnoj grupi. Na ovaj način, sve razlike u dobijenim rezultatima mogu se direktno povezati upravo sa prisustvom te grupe.

Posmatraju se sledeći molekuli:

  • Benzen – referentni sistem, bez dodatnih funkcionalnih grupa
  • Nitrobenzen (–NO₂ grupa) – primer elektronski akceptorske (electron-withdrawing) grupe
  • Anilin (–NH₂ grupa) – primer elektronski donorski (electron-donating) grupe

Ovakav izbor omogućava direktno poređenje i razumevanje kako različite vrste funkcionalnih grupa menjaju elektronska svojstva molekula, što će se analizirati kroz HOMO–LUMO gap i ukupnu energiju sistema.

Proračuni

Koristeći atomistica.online i xTB kalkulator, izvršiti geometrijsku optimizaciju za sva tri molekula.

Koraci:

  1. Učitati .xyz fajl molekula (benzene.xyz, nitrobenzene.xyz i anilin.xyz)
  2. Izabrati:
    • Task: Optimization
  3. Pokrenuti proračun upotrebom sledećeg metoda: GFN2-xTB
  4. Za svaki molekul zabeležiti:
    • TOTAL ENERGY
    • HOMO–LUMO GAP

Rezultati

Popuniti tabelu:

Molekul

Total Energy [Eh]

HOMO-LUMO gap [eV]

Benzen

Nitrobenzen

Anilin

Pitanja

  1. Koji molekul ima najveći, a koji najmanji HOMO–LUMO gap?
  2. Poređati molekule po veličini gap-a (od najvećeg ka najmanjem)
  3. Na osnovu dobijenih vrednosti, koji molekul je:
    • najreaktivniji?
    • najmanje reaktivan?
  4. Kako –NO₂ grupa utiče na elektronsku gustinu u molekulu?
  5. Kako –NH₂ grupa utiče na elektronsku gustinu?
  6. Da li ove grupe:
    • doniraju elektrone (electron donating)?
    • povlače elektrone (electron withdrawing)?